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关于咏春拳的起源有许多传说和历史版本。而发展至今的咏春拳实质上是经过历代咏春先师逐步发展完善而成。虽然有许多人认为咏春拳源自川滇边区，流行于福建，而扬名于广东佛山，但是由于文字资料的缺乏，有关咏春拳的历史只在群众中口头流传，再则就是野史小说的描述。随着时间的推移，说法就互有出入，故有关咏春拳的起源，一直都是众说纷纭，没有一个统一的说法。说法一：咏春拳的创始者是福建福清南少林的少林庵五枚师太（原名朱红梅），五枚师太将禅武结合，最终创出一种适合女性演练的的实用功夫——咏春拳。之所以用“咏春”二字命名，是其一生博学心得的结晶体现。如简单的一个“咏”字的右半边“永”字的点、横、折、竖、勾、挑、撇、捺，就暗藏着咏春拳的拳理与招法。

说法二：与清廷“火烧少林寺”有关。当时福建莆田南少林因暗中“反清复明”遭到围剿。少林古刹也被官兵一把火烧成废墟，只有5个绝顶高手（“少林五老”）逃了出来，其中一个是五枚师太。她在南少林鹤拳的基础上创立了一套更重技巧的拳术，并传给严二、严咏春父女。严咏春进一步发展了这种拳术，后称“咏春拳”。说法三：福建泉州严咏春观蛇鹤相斗有悟，融合永春一带拳术和少林搏击技法而自创。说法四：五枚创咏春拳后，并非直接传给了严咏春，而是传给了少林弟子苗顺，苗顺传少林俗家弟子严二，严二再传女咏春及婿梁傅俦。说法五：咏春拳的创编与五枚师太或严咏春均无关系，更没有什么蛇鹤相争，而咏春拳的前身应为咏春拳，是清初反清组织“天地会”的一种斗争的武技，为河南嵩山少林弟子一尘庵主所创。他（或她）首先传给汀昆戏班的武生张五（人称“摊手五”，据说有“一只摊手独步武林”之誉），张五后来落难来粤，落脚于南海县佛山镇大基尾的“琼花会馆”，便将咏春拳传于粤剧界诸弟子。后咸丰年间李文茂起义，诸弟子为避祸而将“咏春拳”的“咏”字改为“永”“泳”。红船中人黄宝华、梁二娣、大花面锦等人学得此拳，又再传给在佛山筷子路开中药店兼行医的梁赞，此后梁赞将咏春拳发扬光大。说法六：咏春拳应为永春拳，得名于福建泉州少林寺的永春殿，乃当年进殿者所习的南派内拳法，全称是少林永春，总教习是少林弟子至善禅师。南少林被焚，至善逃避到佛山，曾一度藏匿于粤剧红船中当伙夫。后因在东莞打抱不平露出行藏，戏班中人便纷纷拜他为师。弟子中有惠州人氏苏三娘，为戏班中花旦，所学尤精，被人誉为“永春三娘”。后三娘将武功传于红船中人黄华宝、梁二娣等人，黄、梁又传佛山梁赞，使永春拳得以在佛山发扬光大。

在黄华宝将咏春拳技传授给戏班好友梁二娣后，梁二娣又将拳技传给鹤山县古劳乡人士梁赞。在黄华宝五十寿辰之际，梁二娣携徒梁赞前往祝寿，梁赞因此结识黄华宝。黄华宝对梁赞赏识之余，更将梁赞作为关门弟子纳于门下。梁赞（赞先生）自随华宝习咏春以后，他即感到咏春拳在法度用力、身型和手法上，无一不是上乘之法。梁赞约于~年在赞生堂内收徒授拳，将其毕生所学重新整理。

然而，梁赞并不公开授徒，始终以行医为业，因店务缠身，他只收了几个关门弟子，未能广授徒众，所以并未令咏春拳盛极一时。能得其真传者，除其二子梁春及梁璧外，仅陈华顺一人而已。梁赞六十多岁后，两个儿子梁璧、梁春皆有工作或已经离开佛山，不能接替父亲的生意，唯有将赞生堂转让给他人并改名杏济堂。梁赞退休后返回古劳镇。陈华顺（华公）因找钱事业，常经过赞生堂，由于他知道佛山梁赞的比武事迹，时常从门缝里偷看自学。终于在39岁时追随已经62岁的梁赞学习咏春拳。梁赞去世后，陈华顺（于后）于莲花地大街缸瓦店内教授咏春拳术。

然而咏春授拳之法与一般少林拳术不同，因它需要通过长期过手之练习，而过手之最佳练法，需由个别教授，故未容多教，因此陈华顺收费颇昂，遂未为一般人士所能负担，而能学者，多为贵家公子，当时有“少爷拳”之称号，故未能广泛流传。陈华顺于~年间授拳，传人共有16人。而能得陈华顺之技者，有吴仲素、何汉侣、雷汝济、其子陈汝棉及封门弟子叶问。陈汝棉8岁时始随父亲陈华顺习咏春拳，由于自幼耳濡目染，加上数载勤学苦练，陈汝棉很快便有相当根底。技成后，在佛山西便巷“陈氏宗祠”开设医、武馆授徒兼医治跌打伤科。因拳法出自其父，故求技者众多，除传子陈家新、陈家廉外，咏春名师区康、招就等皆出其门下。年后陈汝棉到广西梧州设馆，挂匾日“佛镇陈馆”，后又在贵县广收门徒，其拳法拳技为人称道，时人称“两广陈汝棉”。

吴仲素因为工作方面需要找换钱币，故与陈华顺成为好友，并经常在经济上资助陈。随后（年后）吴父将缸瓦店交付于陈华顺，并将仲素与仲素兄小鲁一同托于陈华顺。为答谢吴父，陈华顺在照料二人的同时将本门功夫悉心尽传，此二人便成为陈华顺两名首弟子，故人称吴仲素为二师兄。此后陈华顺在铺内正式开始授徒。吴仲素经数年苦练，技艺大成，成为陈华顺衣钵真传之人，并代师授拳于小师弟叶问。民国初年，吴仲素在古路头街开设武馆，投其门下多是富家子弟，如合记盲公饼东何兆初，跌打名医李寿彭，“大益”五金店东张升若，李众胜堂少东李赐豪，英聚茶楼司库梁福初。当时佛山名重一时的“咏春三雄”阮奇山、姚才、叶问也常到其武馆受其点拨以及切磋拳技。

阮奇山自小酷爱武术，其父不惜以重金，先后礼聘咏春武术名家郭宝全、冯少青为其兄长阮济云及阮奇山教授拳技。尤以被后人称为“佛山阮老楂”的阮奇山成就为大，他在研习拳术中懂得科学地融会贯通，将咏春门的拳、桩、刀、棍等功技挟于一身，与叶问、姚才被门人誉称为“咏春三雄”。生年仅传技于挚友张保爱徒岑能及记名弟子黄精。

姚才自小好慕武术，拜阮济云门下学咏春拳，经十载苦练武技大成。及后，其师阮济云往安南（越南）传授咏春拳，他赏识姚才是练武的好材料，故领姚到吴仲素武馆深造，其时阮奇山、叶问也常往吴武馆请教，三人常交流切磋，郭宝全曾二度到佛山，姚才除传子姚祺外，徒弟有高满、姚锡、霍超、林瑞波、吴日明等。时天资聪颖，然体弱多病，当年佛山咏春拳宗师梁赞的弟子陈华顺租用叶问家宗祠设馆授徒，叶问因年幼体弱，便有幸拜陈华顺为师，学习咏春拳术。而陈华顺以其聪颖过人，勤奋好学，故经常亲自教授，而吴仲素则从旁协助，常与叶问过手，将咏春拳奥妙逐一指点，叶问因而武技大。

陈华顺中风病逝后，叶问随吴仲素苦练三年，比前更大有进步，时年不过15。翌年，叶问奉其父命来港就读于圣士提反学校，在此期间，得同学介绍，认识梁赞先生之子梁璧，并随梁璧修炼咏春拳术。年，57岁的叶问离开佛山赴香港定居。此后二十多年里，他先后在港九饭店职工总工会、九龙汝州街、李郑屋村、通菜街等地设馆授徒。

叶问在社会上和武术界很有威望，跟其习武者遍及社会各阶层，其中不乏外国留学生。年，叶问弟子成立了“咏春体育会”，集教授、研究、交流咏春拳术为一体，并以此为中心，将咏春传播至世界。叶氏门下高徒辈出，特别是凭着非凡的中国功夫扬威世界的李小龙。

李小龙幼年因体弱而拜名师叶问习咏春拳术，18岁往美国留学，毕业后在美国西雅图开设“振藩国术馆”传授中国武术。期间他悉心研究、吸收中外技击精华，创截拳道。年返港从事影视业工作，拍摄了多部轰动世界影坛的中国功夫片，其本人被誉为“功夫之王”，他早年所习的佛山咏春拳也因此在世界各地大受欢迎。